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醌類藥物的顯色反應

　　醌類的顏色反應主要基于其氧化還原性質以及分子中的酚羥基性質。

　　(1)Feigl反應：醌類衍生物在堿性條件下經加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應生成紫色化合物。

　　(2)Borntrger反應：羥基醌類在堿性溶液中發生顏色改變，會使顏色加深。多呈橙、紅、紫紅及藍色。羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能呈色。

　　區別蒽醌與苯醌和萘醌的反應：

　　(3)無色亞甲藍顯色試驗：無色亞甲藍溶液為苯醌類及萘醌類的專用顯色劑。藍色斑點，與蒽醌類化合物相區別。

　　(4)Kesting—Craven反應(活性亞甲基)：苯醌及萘醌類化合物當其醌環上有未被取代的位置時，可在堿性條件下與一些含有活性次甲基試劑(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反應，生成藍綠色或藍紫色。

　　萘醌的苯環上如有羥基取代，此反應即減慢反應速度或不反應。蒽醌類化合物因醌環兩側有苯環，不能發生該反應，故可加以區別。

醌類藥物的酸堿性

　　蒽醌類衍生物多具有酚羥基，故具有酸性，易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數目及位置不同，酸性強弱也不一樣。其規律如下：

　　1.帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性最強，一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。

　　2.由于α-羥基蒽醌中的-OH與C=O形成分子內氫鍵，故β-羥基蒽醌的酸性強于α-羥基蒽醌衍生物。不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。

　　3.酚羥基數目越多，酸性越強。

　　酸性強弱：含-COOH>含二個或二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個或二個以上α-OH>含一個α-OH.

　　①根據醌類酸性強弱的差別，可用pH梯度萃取法進行這類化合物的分離工作。可從有機溶劑中依次用5%碳酸氫鈉、5%碳酸鈉、1%氫氧化鈉及5%氫氧化鈉水溶液進行梯度萃取，達到分離的目的。

　　②1，8-二羥基蒽醌因兩個羥基中只有一個與羰基形成氫鍵，故酸性大大增強，較碳酸第二步解離時的酸性高出近百倍，所以大黃酚能溶于碳酸鈉溶液。

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