初級中藥士考試考點：

　　1.性狀：黃酮類化合物多為結晶性固體，少數(如黃酮苷類)為無定形粉末。除二氫黃酮、黃烷醇等游離的苷元母核有旋光性外，其余則無光學活性。苷類由于在結構中引入糖的分子，故均有旋光性，且多為左旋。黃酮類化合物的顏色與分子中是否存在交叉共軛體系及助色團(OH、OCH3等)的種類、數目以及取代位置有關。黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃至黃色，查耳酮為黃至橙黃色，而二氫黃酮、異黃酮類，因不具有交叉共軛體系或共軛鏈短，故不顯色(二氫黃酮)或顯微黃色(異黃酮)。

　　2.溶解性：一般游離苷元難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑及稀堿水溶液中。相對而言，二氫黃酮比黃酮、黃酮醇、查耳酮在水中的溶解度稍大。花色苷元(花青素)類是以離子形式存在，具有鹽的通性，故親水性較強，水溶度較大。

　　黃酮類化合物的羥基糖苷化后，水溶度相應加大，而在有機溶劑中的溶解度則相應減小。

　　3.酸性與堿性

　　(1)酸性：黃酮類化合物分子中多具有酚羥基，顯酸性，可溶于堿性水溶液、吡啶甲酰胺中。由于酚羥基數目及位置不同，酸性強弱也不同，以黃酮為例，其酚羥基酸性強弱順序依次為：7，4′-二OH>7或4′-OH>一般酚OH>5-OH.

　　此性質可用于提取、分離及鑒定工作。

　　(2)堿性：γ-吡喃環上的1-氧原子，有未共用的電子對，表現微弱的堿性，可與強無機酸，如濃硫酸、鹽酸等生成鹽，但生成的佯鹽極不穩定，加水后即可分解。

　　4.顯色反應：黃酮類化合物的顏色反應與分子中的酚羥基及γ-吡喃酮環有關。

　　(1)還原試驗

　　1)鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應：為鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應。多數黃酮、黃酮醇、二氫黃酮類化合物顯橙紅至紫紅色，少數顯紫至藍色，當B環上有-OH或-OCH3取代時，呈現的顏色亦即隨之加深。但查耳酮、兒茶素類則無該顯色反應。異黃酮類除少數例外，也不顯色。

　　2)四氫硼鈉(鉀)反應：NaBH4是對二氫黃酮類化合物專屬性較高的一種還原劑。與二氫黃酮類化合物產生紅至紫色。其他黃酮類化合物均不顯色，可與之區別。

　　(2)金屬鹽類試劑的絡合反應

　　1)鋁鹽：常用試劑為1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液。生成的絡合物多為黃色(λmax=415nm)，并有熒光，可用于定性及定量分析。

　　2)鋯鹽：用來區別黃酮類化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化鋯(ZrOCl2)甲醇溶液到樣品的甲醇溶液中，若黃酮類化合物分子中有游離的3-或5-0H存在時，均可反應生成黃色的鋯絡合物。但兩種鋯絡合物對酸的穩定性不同。3-OH，4-酮基絡合物的穩定性比5-OH，4-酮基絡合物的穩定性強。當反應液中接著加入枸櫞酸后，5-羥基黃酮的黃色溶液顯著褪色，而3-羥基黃酮溶液仍呈鮮黃色。

　　3)三氯化鐵反應：多數黃酮類化合物因分子中含有酚羥基，可呈藍色。