藥名

鹽酸普萘洛爾propranolol hydrochloride

結構與化學名

1-異丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇鹽酸鹽

類型

芳氧丙醇胺類

物理性質

溶于水、乙醇，微溶于氯仿

化學性質

普萘洛爾具有堿性，與鹽酸成鹽

S-異構體(左旋)β受體阻滯作用強，R-弱，藥用為外消旋物

水溶液為弱酸性（pKa(HB⁺) 9.5 ）；對熱穩定；對光、酸不穩定，在酸溶液中，側鏈氧化分解

鑒別反應

雜質：α-萘酚,用對重氮苯磺酸鹽出現橙紅色

體內代謝

水解生成α-萘酚，再成葡萄糖醛酸排出； 側鏈氧化成羧基

藥物用途

心律失常（房性及室性早搏，竇性心動過速）

心絞痛（長期服用者，忌突然停藥，支氣管哮喘者忌用，變異型心絞痛不宜用。治心絞痛時多與硝酸酯類合用）

抗高血壓（過去常作一線藥物使用，現多被長效b-受體阻滯劑所代替）

合成

構效關系

•     三個部分組成：芳基、仲醇胺側鏈、N-取代基

•     芳基部可以是苯、萘、芳香雜環和稠環等，可有甲基、氧、甲氧基、硝基等取代，2,4或2,3,6同時取代最佳

•     N上以異丙基和叔丁基取代的活性最高，烷基碳原子小于3或N,N-雙取代活性降低

•     S-構型，活性強；R-構型，弱或消失；

其他

結構改造得超短效藥物：艾司洛爾（Esmolol):血漿半衰期8min，用于室性心律失常，急性心肌局部缺血。優點：能克服用于抗心律失常時抑制心臟和誘發哮喘的副作用

長效藥物（降壓藥）：吲哚洛爾Pindolol、波吲洛爾opindolol、納多洛爾Nadolol