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第十章 維生素

　　第二節 水溶性維生素

　　1. 維生素C (Vitamin C，抗壞血酸)

　　【結構】

　　【化學名】L(+)-蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯

　　【立體異構】

　　本品是一個含有六個碳原子的酸性多羥基化合物，分子中含兩個手性碳原子，故有四個光學異構體。其中L-(+)-抗壞血酸的活性最高，D-(-)-異抗壞血酸的活性僅為L-(+)-抗壞血酸的5%，D-(-)-抗壞血酸和L-(+)-異抗壞血酸幾乎無活性。

　　【理化性質】

　　(1) 性狀。

　　(2) 干燥固體較穩定，但 + 光及濕氣 → 色漸變黃→ 應避光密閉保存。

　　(3) 在水溶液中可發生互變異構，主要以烯醇式存在，酮式量很少。兩種酮式異構體中，2-氧代物較3-氧代物穩定，能分離出來，3-氧代物極不穩定，易變成烯醇式結構。

　　(4) 分子中含有連二烯醇結構,由于兩個烯醇羥基極易游離，釋放出H+，水溶液顯酸性。但C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內氫鍵，故酸性較C-3上的羥基弱 → C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應，生成C-3烯醇鈉鹽。

　　(5) 在強堿如濃氫氧化鈉溶液中，內酯環被水解 → 酮酸鈉鹽。

　　(6) 其堿性水溶液 + 亞硝基鐵氰化鈉 + 氫氧化鈉 → 藍色。

　　(7) 分子中存在特殊的烯醇結構 → 具有強的還原性。其水溶液 + 空氣中的氧 → 被氧化 → 去氫抗壞血酸。二者可以相互轉化，故本品有氧化型和還原型兩種形式，有同等的生物活性。

　　另外，硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及2,6-二氯靛酚也能氧化維生素C成為去氫抗壞血酸。去氫抗壞血酸在氫碘酸、硫化氫等還原劑的作用下，又可逆轉為維生素C。金屬離子可催化其氧化速度，催化作用順序為Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+。

　　(8) 在酸性條件下可被碘氧化 → 可用碘量法測含量。用新沸放冷的蒸餾水溶解，在醋酸的環境下，以淀粉為指示劑用碘液滴定終點為藍色。

　　(9) 其水溶液 + 硝酸銀試液 → 銀↓(黑色);

　　+ 2,6-二氯靛酚試液少許，溶液由紅色 → 無色。

　　可用于維生素C的鑒別反應。

　　(10) 被氧化為去氫抗壞血酸后，分子中的共軛體系被破壞 → 更易水解。去氫抗壞血酸繼續水解生成2,3-二銅古戊糖酸，并進一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活。

　　(11)去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發生脫水和水解反應。在酸性介質中受質子催化反應速度比在堿性介質中快，進而脫羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈現黃色斑點。所以本品在生產貯存過程中會變色。

　　空氣、光線、熱和金屬離子都可加速反應的進行 → 應干法制粒，密閉避光貯存，配置注射液時應使用二氧化碳飽和注射用水，控制pH5.0~6.0，并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸等作為穩定劑。為提高其穩定性可制成磷酸酯以利貯存和制劑。

　　【體內代謝】在體內首先被氧化成2,3-二銅古洛糖酸，之后再被進一步氧化、分解、代謝。

　　【臨床應用】臨床用于預防和治療維生素C缺乏癥，也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其它疾病。也廣泛用作制藥和食品工業的抗氧劑和添加劑。臨床用于預防和治療Vitamin C缺乏癥。

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