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　　第三章　抗生素

　　基本要求一：按結構類型分4類

　　1、β-內酰胺類

　　2、四環素類

　　3、氨基糖苷類

　　4、大環內酯類

　　基本要求二：作用機制分4類

　　1、抑制細菌細胞壁的合成：β-內酰胺類

　　2、與細胞膜相互作用：多粘菌素

　　3、干擾蛋白質的合成：大環內酯、氨基糖苷、四環素、氯霉素

　　4、抑制核酸的轉錄和復制：利福霉素

　　第一節　β-內酰胺類

　　基本結構特征：

　　(1)含四元β-內酰胺環，與另一個含硫雜環環拼合(青霉素類、頭孢菌素類)

　　(2)2位含有羧基，可成鹽，提高穩定性

　　書(3)和(7)：兩類均有可與酰基取代形成酰胺的伯氨基。

　　青霉素類的基本結構是6氨基青霉烷酸(6-APA)，頭孢菌素是7-氨基頭孢霉烷酸(7-ACA)。

　　酰胺基側鏈的引入，可調節抗菌譜、作用強度和理化性質。

　　(5)都具有旋光性，

　　青霉素：2S、5R、6R

　　頭孢霉素：6R、7R

　　(6)頭孢菌素的3位取代基的改變，可增加抗菌活性，改變藥代動力學性質

　　一、青霉素及半合成青霉素類

　　(一)青霉素鈉

　　母核上3個手性碳2S,5R,6R

　　1、化學名：(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]庚烷-2-甲酸鈉鹽

　　2、性質不穩定：

　　內酰胺環不穩定

　　酸、堿、β-內酰胺酶導致破壞

　　(1)不耐酸　 不能口服

　　(2)堿性分解及酶解

　　(3)半衰期短

　　解決辦法有三種：

　　①排泄快，與丙磺舒合用

　　②羧基酯化，緩慢釋放

　　③與胺成鹽延長時間

　　(4)過敏反應

　　生產過程中引入雜質青霉噻唑等高聚物是過敏原

　　過敏原的抗原決定簇：青霉噻唑基

　　交叉過敏，皮試后使用!

　　青霉素的缺點：

　　①不耐酸，不能口服

　　②不耐酶，引起耐藥性

　　②抗菌譜窄

　　3、發展半合成青霉素(詞干西林)：

　　(1)耐酸青霉素

　　6位側鏈具有吸電子基團

　　(2)耐酶青霉素

　　側鏈引入體積大的基團，阻止酶的進攻

　　(3)廣譜青霉素

　　側鏈引入極性大的基團，如氨基

　　半合成青霉素

　　(二)氨芐西林

　　化學名：6-[D-(-)-2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸三水化合物

　　4個手性碳，臨床用右旋體

　　(1)性質同青霉素，可發生各種分解

　　(2)含游離氨基，極易生成聚合物(共性)

　　(3)具α-氨基酸性質，與茚三酮作用顯紫色，具肽鍵，可發生雙縮脲反應

　　第一個廣譜青霉素

　　(三)阿莫西林

　　化學名：(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-( 4-羥基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物。

　　1、結構類似氨芐西林，苯環4羥基

　　2、同氨芐西林，四個手性碳，R右旋體

　　3、性質同氨芐西林，可發生分解和聚合，聚合速度快

　　4、同氨芐西林，會發生分子內成環反應，生成2，5-吡嗪二酮

　　(四)哌拉西林

　　1、是氨芐西林的4-乙基哌嗪甲酰胺衍生物

　　2、在氨基上引入極性大基團，改變抗菌譜，可抗假單孢菌

　　(五)替莫西林

　　6位有甲氧基，對β-內酰胺酶空間位阻，具耐酶活性

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