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　　第二節　大環內酯類抗生素

　　結構特征：

　　1、十四或十六元的大環內酯

　　2、環上羥基與氨基糖形成堿性苷

　　包括：紅霉素、麥迪霉素、螺旋霉素

　　共同化學性質：內酯鍵、苷鍵對酸堿不穩定，水解，活性降低

　　(一)紅霉素

　　1、結構特點

　　紅霉素A B C

　　14元紅霉內酯環，環內無雙鍵

　　偶數碳上6個甲基

　　9位羰基

　　5個羥基

　　3位紅霉糖

　　5位脫去氧氨基糖

　　酸堿不穩定，內酯環水解，苷鍵水解降低活性

　　2、在酸不穩定，易被胃酸破壞

　　酸性條件下分子內脫水環合

　　破壞反應涉及：6-OH,9位羰基，所以進行修飾，得到半合成衍生物

　　(二)結構改造后耐胃酸的衍生物(共4個)

　　1、琥乙紅霉素

　　2、克拉霉素

　　3、羅紅霉素

　　4、阿奇霉素

　　特點：N原子引入到大環，第一個環內含氮的15元環大環內酯

　　堿性增加，對革蘭陰性桿菌活性強

　　乙酰螺旋霉素：

　　16元大環內酯

　　是螺旋霉素三種成分的乙酰化產物，對酸穩定

　　吸收后去乙酰化變為螺旋霉素發揮作用

　　麥迪霉素：

　　16元大環內酯

　　含A1、A2、A3、A4四種成分

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