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2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專(zhuān)業(yè)知識(shí)一》復(fù)習(xí)資料(18)

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氯苯的硝化

  氯苯+濃硫酸+濃硝酸-60~70℃->鄰氯硝基苯(30%)+對(duì)氯硝基苯(70%)+間氯硝基苯(極微量)

  實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:①氯苯比苯難以硝化;②氯苯硝化時(shí)主要得到鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物。

  氯苯比苯難以硝化的原因是:氯原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)比給電子共軛效應(yīng)大,總的結(jié)果使苯環(huán)上的電子云密度降低,這一方面使硝基正離子不易進(jìn)攻苯環(huán),​另一方面使反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的中間體碳正離子更不穩(wěn)定,反應(yīng)時(shí)過(guò)渡態(tài)勢(shì)能增大,所以氯苯比苯難硝化。

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