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2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)知識一》復(fù)習(xí)資料(22)

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苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

  (1)苯的結(jié)構(gòu)

  近代物理方法證明:苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi),因此它是一個(gè)平面分子,六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形,碳碳鍵長是均等的,約為140 pm,介于單鍵和雙鍵之間。碳?xì)滏I鍵長為108pm,所有的鍵角都為120°.

  (2)苯的芳香性

  從結(jié)構(gòu)上看,苯具有平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu),鍵長完全平均化,碳?xì)浔葹?.從性質(zhì)上看,苯具有特殊的穩(wěn)定性:​環(huán)己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol(由于其共軛雙鍵增加了其穩(wěn)定性)。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol.1,3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫變成苯時(shí),不但不吸熱,反而放出少量的熱量。這說明:苯比相應(yīng)的環(huán)己三烯類要穩(wěn)定得多,從1,3-環(huán)己二烯變成苯時(shí),分子結(jié)構(gòu)已發(fā)生了根本的變化,并導(dǎo)致了一個(gè)穩(wěn)定體系的形成。

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