官能團

對生物活性影響

舉例

一般能使脂溶性加大，水溶性變差的基團

烴基（火字旁，火上澆油，脂溶性增加）

改變溶解度、解離度、分配系數，位阻↑，穩定性↑

環己巴比妥引入甲基→海索比妥，不易解離

鹵素（吸電子，脂溶性）

影響電荷分布、脂溶性及作用時間

安定作用：氟奮乃靜＞奮乃靜

巰基

形成氫鍵能力比羥基低，但脂溶性高，更易吸收

解毒藥：與重金屬形成不溶性硫醇鹽

醚和硫醚

醚類在脂-水交界處定向排布，易通過生物膜

硫醚類可氧化成亞砜或砜，極性↑（風流黃：有硫，可成亞砜或砜，磺）

酰胺

增強與受體的結合能力

構成受體或酶的蛋白質和多肽結構中含有大量的酰胺鍵

非季銨的胺類

N上有未共用電子對，顯堿性，易與受體形成氫鍵

活性：伯胺＞仲胺＞叔胺（伯仲叔按年齡排序，大哥活性強）

磺酸酯、羧酸酯

成酯，脂溶性↑，易吸收

酯類前藥：增加吸收，減少刺激

一般能使水溶性加大，脂溶性變差的基團

季銨（金戈鐵馬）

季銨易電離成穩定的銨離子

作用強，水溶性大，難透過生物膜，往往無中樞作用；但可穿透細菌的細胞壁，如四代頭孢

羥基（脫胎于H2O，水溶性強）

增強與受體結合力，水溶性↑，改變活性

（1）脂肪鏈上：活性和毒性下降

（2）芳環上：酸性、活性和毒性增強

（3）成酯/成醚：活性降低

磺酸、羧酸（酸可在堿性條件下成鹽，水溶性增強）

引入磺酸基使水溶性和解離度↑，不易吸收，僅有磺酸基一般無活性；

引入羧酸水溶性解離度較磺酸小

磺酸和羧酸成酯：脂溶性增加，易吸收