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2021執業藥師《藥綜》知識點:藥物官能團對生物活性的影響

來源:考試吧 2021-7-30 17:14:12 要考試,上考試吧! 執業藥師萬題庫
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官能團 對生物活性影響 舉例
一般能使脂溶性加大,水溶性變差的基團
烴基(火字旁,火上澆油,脂溶性增加) 改變溶解度、解離度、分配系數,位阻↑,穩定性↑ 環己巴比妥引入甲基→海索比妥,不易解離
鹵素(吸電子,脂溶性) 影響電荷分布、脂溶性及作用時間 安定作用:氟奮乃靜>奮乃靜
巰基 形成氫鍵能力比羥基低,但脂溶性高,更易吸收 解毒藥:與重金屬形成不溶性硫醇鹽
醚和硫醚 醚類在脂-水交界處定向排布,易通過生物膜 硫醚類可氧化成亞砜或砜,極性↑(風流黃:有硫,可成亞砜或砜,磺)
酰胺 增強與受體的結合能力 構成受體或酶的蛋白質和多肽結構中含有大量的酰胺鍵
非季銨的胺類 N上有未共用電子對,顯堿性,易與受體形成氫鍵 活性:伯胺>仲胺>叔胺(伯仲叔按年齡排序,大哥活性強)
磺酸酯、羧酸酯 成酯,脂溶性↑,易吸收 酯類前藥:增加吸收,減少刺激
一般能使水溶性加大,脂溶性變差的基團
季銨(金戈鐵馬) 季銨易電離成穩定的銨離子 作用強,水溶性大,難透過生物膜,往往無中樞作用;但可穿透細菌的細胞壁,如四代頭孢
羥基(脫胎于H2O,水溶性強) 增強與受體結合力,水溶性↑,改變活性 (1)脂肪鏈上:活性和毒性下降
(2)芳環上:酸性、活性和毒性增強
(3)成酯/成醚:活性降低
磺酸、羧酸(酸可在堿性條件下成鹽,水溶性增強) 引入磺酸基使水溶性和解離度↑,不易吸收,僅有磺酸基一般無活性;
引入羧酸水溶性解離度較磺酸小
磺酸和羧酸成酯:脂溶性增加,易吸收

 

 

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