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苯丙素類化合物

　　一、概述：

　　苯丙素類是指基本母核具有一個或幾個C6-C3單元的天然有機化合物類群。均由桂皮酸途徑合成而來。

　　二、簡單苯丙素類

　　1.苯丙烯類：丁香酚　　　　　　　　　　2.苯丙醇類：紫丁香酚苷

　　3.苯丙醛類：桂皮醛　　　　　　　　　　4.苯丙酸類：丹參素

　　提取分離一般按極性和溶解度大小，用有機溶劑或水提取，按中藥化學成分分離的一般方法分離

　　三、香豆素類：

　　一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產物的總稱,通常在7位有含氧官能團取代

　　(一)香豆素類的結構和分類(依據a-吡喃酮環上有無取代，7位羥基是否和6、8位取代異戊烯基縮合成呋喃環、吡喃環)

　　1：簡單香豆素類：只在苯環一側有取代，且7位羥基未與6或8位取代基形成環，如七葉內脂

　　2：呋喃香豆素類：7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成呋喃環，如補骨脂素

　　3：吡喃香豆素類：7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成吡喃環，如紫花前胡素

　　4：其他香豆素類：如雙七葉內脂

　　(二)香豆素的理化性質

　　1.性狀：游離香豆素類多為結晶性物質，分子量小的多具芳香氣味與揮發性，能隨水蒸氣蒸餾出來，且具升華性

　　香豆素苷類一般稱粉末或晶體狀，不具揮發性，也不能升華，在紫外光照射下，多顯藍色或紫色熒光

　　2.溶解性：游離態親脂不溶于冷水，成苷親水，可溶于水，且可溶于甲醇、乙醇中

　　3.內脂的堿水解：(堿性開環、酸性閉環)

　　香豆素類分子中具有內脂結構，堿性條件下可水解開環，生成順式鄰羥基桂

　　皮酸的鹽，然后其溶液經酸化至中性或酸性即閉環恢復為內脂結構。但如果與堿

　　液長時間加熱，開環產物順式鄰羥基桂皮酸衍生物則發生雙鍵構型的異構化，轉

　　變為反式鄰羥基桂皮酸衍生物，此時，再經酸化也不能環合為內脂

　　4.與酸的反應：若在酚羥基的鄰位有異戊烯基等不飽和側鏈，在酸性條件下能環合形成含氧的雜環結構呋喃環或吡喃環

　　5.顯色反應：

　　6.雙鍵的加成反應：在控制條件下氫化，非共軛的側鏈雙鍵最先被氫化，然后是和苯環共軛的呋喃環或吡喃環上的雙鍵氫化，最后才是C3-C4雙鍵可與溴加成生成3,4-二溴加成衍生物，再經過堿處理脫去1分子溴化氫，生成3-溴香豆素衍生物

　　7.氧化反應

　　(三)香豆素類的提取

　　(四)香豆素類的分離：香豆素類常用的色譜分離方法有柱色譜、制備薄層色譜和高效液相色譜，香豆素苷類的分離可用反相硅膠柱色譜

　　(五)香豆素的理化檢識：

　　熒光：紫外光365mm照射下顯藍色或紫色的熒光

　　四、木脂素類：

　　一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物

　　(一)木脂素的結構與分類

　　組成木脂素的單體有四種：桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

　　簡單木脂素：二氫愈創木脂酸 單環氧木脂素(四氫呋喃類)：如落葉松脂素

　　木脂內脂：牛蒡子苷 環木脂素：異紫杉脂素

　　環木脂內脂：賽菊芋脂素 雙環氧木脂素：連翹脂素

　　聯苯環辛烯型木脂素：五味子醇 聯苯型木脂素：厚樸酚

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