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第七章　萜類和揮發油

第一節　萜類

　　一、基本內容

　　(一)萜類的定義

　　萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位(C5單位)結構特征的不同飽和程度的衍生物。

　　絕大多數萜類化合物為含氧衍生物。有的萜類化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子，稱為萜類生物堿;尚有個別萜類化合物結構中含硫或氯等其他原子。

　　(二)萜的分類

　　萜類化合物主要還是沿用經驗異戊二烯法則分類，即按分子中異戊二烯單位的數目進行分類(表7-1)。此外，根據各萜類分子結構中碳環的有無及數目的多少，進-步分為鏈萜(或開鏈萜)、單環萜、雙環萜、三環萜、四環萜等，例如鏈狀二萜、單環二萜、雙環二萜、三環二萜、四環二萜等。也有按所連功能基的不同將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。

　　二、單萜

　　單萜是指基本碳架由兩分子異戊二烯單位構成，含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。

　　根據單萜結構中碳環的有無和多少，將單萜類分為無環(開鏈)、單環、雙環及三環等結構種類。無環單萜的代表化合物香葉醇，香葉醇具有抗菌、驅蟲等作用。

　　單環單萜的代表化合物薄荷醇，其左旋體習稱薄荷腦，具有弱的鎮痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。

　　雙環單萜龍腦即中藥冰片，具升華性，有清涼氣味，具有發汗、興奮、鎮痛及抗氧化的藥理作用。

　　環烯醚萜

　　(一)結構與分類

　　1.環烯醚萜苷

　　環烯醚萜類的基本母核為環烯醚萜醇，具有半縮醛及環戊烷環的結構特點，環烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內。

　　根據C-4位取代基的有無，又分為C-4位有取代基的環烯醚萜苷及4-去甲基環烯醚萜苷兩種類型。

　　2.裂環環烯醚萜苷

　　此類化合物是由環烯醚萜苷元部分C-7、C-8處開環衍生而來，如龍膽中主要有效成分和苦味成分龍膽苦苷，獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。

　　(二)理化性質

　　1.性狀

　　環烯醚萜類化合物大多數為白色結晶或粉末(極少為液態)。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或極苦。

　　2.溶解性

　　環烯醚萜類化合物多連有極性官能團，故偏親水性，易溶于水和甲醇，環烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。

　　3.顯色反應及檢識

　　環烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結構，其化學性質活潑，容易進一步發生氧化聚合等反應，難以得到結晶性苷元。苷元遇酸、堿、碳基化合物和氨基酸等都能變色。

　　4.鑒別反應

　　游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍色。這些顯色反應，可用于環烯醚萜苷的檢識及鑒別。

　　三、倍半萜

　　倍半萜類是由3個異戊二烯單位構成的天然萜類化合物。單環倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結構的倍半萜內酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，雙環倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。

　　四、二萜

　　二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構成的萜類衍生物。絕大多數不能隨水蒸氣蒸餾。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心蓮內酯、芫花酯、雷公藤內酯、銀杏內酯、紫杉醇等，有些已是臨床常用的藥物。雙環二萜類的穿心蓮內酯具有抗菌、消炎作用，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發熱等。銀杏內酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分，已分離出銀杏內酯A、B、C、M、J。

　　三環二萜類的16-羥基雷公藤內酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

　　四環二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷。

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