第二節 鞣質
鞣質又稱鞣酸或單寧,是植物界中一類結構比較復雜的多元酚類化合物。這類物質能與蛋白質結合形成不溶于水的沉淀,在分子結構中有大量的酚羥基或羧基存在。
鞣質具有多種生物活性:1)收斂作用;2)抗菌、抗病毒作用,如貫眾鞣質可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降壓作用,如檳榔鞣質;5)驅蟲作用;6)清除自由基作用等。
一、結構與分類
(一)可水解鞣質
由酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物,可被酸、堿和酶催化水解。根據水解后產生酚酸的種類,分為沒食子酸鞣質和逆沒食子酸鞣質。
1.沒食子酸鞣質
水解后生成沒食子酸(或其縮合物)和多元醇。如五倍子鞣質。
2.逆沒食子酸鞣質
水解后產生逆沒食子酸和糖。如訶子鞣質。
(二)縮合鞣質
縮合鞣質不能被酸水解,經酸處理后反而縮合成不溶于水的高分子鞣酐,又成鞣紅。縮合鞣質化學結構復雜,組成縮合鞣質的基本單元是黃烷-3-醇,最常見的是兒茶素。如大黃鞣質。
二、理性性質
1.性狀
多為無定形粉末,分子量在500~3000,具有吸濕性,呈米黃色、棕色、褐色等。
2.溶解性
可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑,也可溶于乙酸乙酯,難溶于乙醚、苯、氯仿等親脂性溶劑。
3.還原性
易氧化,具有較強的還原性,能還原多倫試劑和斐林試劑。
4.與蛋白質作用
可與蛋白質結合生成不溶于水的復合物沉淀。實驗室一般使用明膠檢識、提取或除去鞣質。
5.與三氯化鐵作用
鞣質的水溶液可與三氯化鐵作用呈藍黑色或綠黑色反應。
6.與重金屬鹽作用
鞣質的水溶液能與醋酸鉛、醋酸酮、氯化亞錫等重金屬鹽產生沉淀反應。
7.與生物堿作用
可與生物堿結合生成難溶于水的沉淀。
三、提取與分離
1. 提取
95%的乙醇冷浸或滲漉的方法。
2.分離
(1)乙酸乙酯從水溶液中萃取鞣質。
(2)水溶液中加入醋酸鉛或咖啡堿沉淀鞣質。
(3)葡聚糖凝膠柱色譜法分離。
四、除去鞣質的方法
冷熱處理法、石灰(沉淀)法、鉛鹽(沉淀)法、明膠(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶劑法(醇溶液調pH法)等。
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