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　　醌類化合物研究實例虎杖

　　虎杖(Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)在我國大部分地區均產，具有祛風利濕、散瘀定痛、止咳化痰的功效。其主要含有蒽醌類化合物，此外還含有二苯乙烯類、黃酮類、水溶性多糖和鞣質等成分。上述蒽醌類成分包括大黃素、大黃酚、大黃酸、大黃素甲醚-1-β-D-葡萄糖苷、大黃素-1-β-D-葡萄糖苷、6-羥基蘆薈大黃素(citreorosein)、大黃素-8-單甲醚(questin)、6-羥基蘆薈大黃素-8-單甲醚(questin01)等。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中大黃素和虎杖苷含量，大黃素不得少于0.60%，虎杖苷不得少于0.15%。藥材儲藏置干燥處，防霉，防蛀。

　　醌類的酸堿性

　　蒽醌類衍生物多具有酚羥基，故具有酸性，易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數目及位置不同，酸性強弱也不一樣。其規律如下。

　　(1)帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性強于不帶羧基者，一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同，能溶于NaHC0，水溶液。

　　(2)如羥基位于苯醌或萘醌的醌核上則屬插烯酸結構，酸性與帶羧基的葸醌類衍生物類似。

　　(3)由于α-羥基蒽醌中的一0H與C=0形成分子內氫鍵，故β-羥基蒽醌的酸性強于0t一羥基葸醌衍生物。α-羥基葸醌的酸性很弱，不但較苯酚及β一羥基蒽醌弱，且不及碳酸第一步解離時的酸性，故不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。

　　(4)羥基數目越多，酸性越強。無論a位或/3位，隨著羥基數目的增加，其酸性都有一定程度的增加。如l，5與1，4一二羥基蒽醌雖各自均能形成氫鍵，但酸性仍有增加。1，8一二羥基蒽醌因兩個羥基中只有一個與羰基形成氫鍵，故酸性大大增強，較碳酸第二步解離時的酸性高出近百倍，所以大黃酚能溶于沸碳酸鈉溶液。

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