點擊查看：2020年主管中藥師考試《中藥化學》考點匯總

　　為方便廣大考生備考2020年主管中藥師考試，小編把主管中藥師考試基礎知識《中藥化學》中第二單元糖和苷類化合物的相關考點匯總了一下，供大家參考：

　　糖和苷類化合物

　　糖的結構與分類

　　1.定義：糖類化合物是多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱，又稱為碳水化合物。

　　2.通式：Cx(H2O)y

　　3.分類：糖類化合物根據能否被水解及分子量的大小分為單糖、低聚糖和多糖。

　　(1)單糖：是組成糖類及其衍生物的基本單元，是不能再水解的最簡單的糖，如葡萄糖、鼠李糖、果糖等。

　　中藥中常見的單糖及其衍生物有：五碳醛糖：D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖。

　　六碳醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖。

　　甲基五碳醛糖：L-鼠李糖、D-雞鈉糖、L-夫糖。

　　六碳酮糖：D-果糖。

　　糖醛酸：D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸。

　　(2)低聚糖：由 2～9 個單糖通過糖苷鍵聚合而成。

　　天然存在的低聚糖多由 2～4 個單糖組成，分為二糖、三糖、四糖等。

　　二糖：龍膽二糖、蕓香糖、麥芽糖、新橙皮糖。

　　三糖：棉子糖。

　　四糖：水蘇糖。

　　(3)多聚糖：由 10 個以上的單糖通過糖苷鍵聚合而成。

　　多糖：已失去單糖的性質，一般無甜味、無還原性。

　　水不溶性的：纖維素、甲殼素等。

　　水溶性的：淀粉、菊糖、粘液質、果膠、樹膠等。糖淀粉遇碘顯藍色，膠淀粉顯紫紅色。

　　糖的理化性質

　　1.性狀

　　小分子量：無色或白色結晶;有甜味。

　　大分子量：非結晶性的白色固體。

　　糖的衍生物，如糖醇等，也多為無色或白色結晶，有甜味。

　　2.溶解性

　　糖為極性大的物質。

　　單糖和低聚糖易溶于水，特別是熱水;可溶于稀醇;不溶于極性小的溶劑。

　　糖在水溶液中往往會因過飽和而不析出結晶，濃縮時成為糖漿狀。

　　3.旋光性

　　糖的分子中有多個手性碳，故有旋光性。

　　天然存在的單糖左旋、右旋的均有，以右旋為多。糖的旋光度與端基碳原子的相對構型有關。

　　4.糖的化學性質

　　1.氧化反應

　　單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結構單元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇次之。

　　2.羥基反應

　　糖和苷的羥基反應包括醚化、酯化、縮醛(縮酮)化以及與硼酸的絡合反應等。

　　3.羰基反應

　　糖的羰基還可被催化氫化或金屬氫化物還原，其產物叫糖醇。

　　苷的結構與分類

　　1、苷類的結構

　　定義：苷類化合物是由糖或糖的衍生物與非糖類化合物(稱苷元或配基)，通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。

　　苷中苷元與糖之間的化學鍵為苷鍵，苷元與糖連接的原子稱苷鍵原子，也稱苷原子。在天然的苷類中，由D-型糖衍生而成的苷多為β-苷，由L-型糖衍生而成的苷多為α-苷。

　　2、分類

　　(1)按在生物體內存在的形式

　　原生苷：原存于植物體內。

　　次生苷：原生苷水解失去部分糖。

　　(2)按苷元的化學結構：甾苷、黃酮苷。

　　(3)按連接單糖的數目：單糖苷、雙糖苷。

　　(4)按連接糖的鏈數：單糖鏈苷、雙糖鏈苷。

　　(5)按植物來源分：人參皂苷。

　　苷的理化性質

　　(一)性狀

　　固體，無定型粉末，有吸濕性，味道不一，有些對粘膜有刺激。

　　(二)旋光性

　　多呈左旋。水解后，分解出糖分子，混合物右旋。

　　(三)溶解性

　　親水性，在各類化學成分中，苷類屬于極性較大的物質。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。

　　糖基越多，水溶性越大;苷元為大分子低極性，糖基少，水溶性差。

　　因此，當用不同極性的溶劑順次萃取時，苷在各部分都有發現的可能。

　　C-苷：在水或其它溶劑中溶解度都特別小。

　　(四)苷鍵的裂解

　　1.酸催化水解:具有縮醛結構，易為稀酸催化水解。反應一般在水或稀醇溶液中進行。

　　按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序為：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

　　酮糖比醛糖易水解：五碳糖最易水解。

　　2.堿催化水解

　　例如藏紅花苦苷通過堿水解生成雙烯醛。

　　3.酶催化水解

　　①β-果糖苷水解酶：如轉化糖酶;

　　②α-葡萄糖苷水解酶：如麥芽糖酶;

　　③β-葡萄糖苷水解酶：如杏仁苷酶。

　　糖的提取

　　(1)依據：根據它們對醇和水的溶解度不同而采用不同方法提取。

　　(2)從中藥中提取糖時，一般都是用水或稀醇提取。

　　(3)多糖以及分子量較大的低聚糖常用水提醇沉法。

　　(4)注意：提取過程中要破壞或抑制酶的作用，以保持糖的原存形式。

　　方法：加入無機鹽(如碳酸鈣)，或加熱回流等方法破壞酶的活性。

　　若共存有酸性成分，可用碳酸鈣、碳酸鈉等中和，盡量在中性條件下提取。

　　苷的提取

　　1.原生苷的提取

　　提取原生苷需要抑制或破壞酶的活性(殺酶保苷)。

　　常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取，或在藥材原料中拌入一定量的無機鹽(如碳酸鈣)后再提取，并在提取過程中注意避免與酸或堿接觸，以防酸或堿水解苷，或破壞欲提取成分的結構。

　　2.次生苷的提取

　　為了提取次生苷，應利用酶的活性，促使苷酶解。

　　可在潮濕狀態下，30℃～40℃保溫(酶在此溫度下活性較強)發酵一定時間，使原生苷變為次生苷后再進行提取。

　　苷元的提取

　　各種苷類分子中，由于苷元結構的不同，所連接糖的數目和種類也不一樣，很難有統一的提取方法，如果用不同極性的溶劑順次提取，則在每一提取部分中，都可能有苷的存在。

　　1.使苷中的糖基部分徹底水解掉，但同時又要盡量不破壞苷元的結構。

　　2.苷元多屬脂溶性成分，可用極性小的溶劑提取。

　　一般先將中藥用酸水解，或者先酶解，以使苷類水解生成苷元，然后用氯仿(或者乙酸乙酯、石油醚)提取苷元。

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