甾體皂苷
(一)概述
1、含義:甾體皂苷是一類由螺甾烷類化合物與糖結合的寡糖苷,它的水溶液振搖時能
產生大量而持久的蜂窩狀泡沫,似肥皂,故得名甾體皂苷。
2 具有表面活性,有溶血及毒魚生物作用,但F環開裂的甾體皂苷不具溶血性,在醇
中遇膽固醇能產生沉淀等特性。
(二)結構特點及分類
1、結構特征:1)甾體皂苷由甾體皂苷元與糖縮合而成。
2)不含羧基,呈中性,又稱中性皂苷
2、類型:(C25構型和環的環合狀態)
螺甾烷醇類-----C25—S—a鍵 如知母皂苷
異螺甾醇烷----C25—R—e鍵 如薯蕷皂苷
呋甾烷醇類---F環為開鏈衍生物 如菝契皂苷
變形螺甾烷醇類---F環為五元四氫呋喃環 如顛茄皂苷
3、當C25-甲基為豎鍵時,屬β-型,其絕對構型為L-型。 (25S,25L,25βF,Neo)
當C25-甲基為橫鍵時,屬α-型,其絕對構型為D-型。 (25R,25D,25αF,Iso)
(三)理化性質
1)多為白色或乳白色無定形粉末,少為結晶體(多為皂苷元)
2)有旋光性,多為左旋.
3)甾體皂苷易溶于水,熱甲醇和乙醇,難溶于親脂性溶劑
苷元不溶于水,易溶于有機溶劑
4)沉淀反應(甾體皂苷的分離精制和定性檢查)
(四)提取(與三萜皂苷相似)
1)甲醇或乙醇提取,提取液適量濃縮,丙酮或乙醚沉淀;或濃縮成浸膏,加水溶解后用
水飽和正丁醇萃取或用大孔樹脂處理,得到粗甾體皂苷。
2)甾體皂苷元的提取
(五)分離精制
1)溶劑沉淀法(乙醚、丙酮)
2)膽甾醇沉淀法
3)吉拉爾試劑法(含羰基皂苷)
4)色譜分離法:吸附層析法;分配層析法;高效液相層析法;液滴逆流色譜法 ;大孔樹脂法
(六)檢識
1)醋酐-濃硫酸反應(Liebermann-Burchard反應)
甾體皂苷 污綠色(黃-紅紫-綠)
三萜皂苷 紅色
2)Rosen-Heimer反應(三氯乙酸反應)
樣品氯仿液滴于濾紙上,加本試驗劑1滴
甾體皂苷 60℃△ 紅或紫
三萜皂苷 100℃△ 紅或紫
3)F環裂解的雙糖鏈皂苷:E試劑→紅色;A試劑→黃色
F環閉合的單糖鏈皂苷:E試劑→不顯色;A試劑→黃色
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