香豆素結構與分類
香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環或α-吡喃酮環上常有取代基存在,如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等,其中異戊烯基的活潑雙鍵有機會與鄰位羥基環合成呋喃或吡喃環的結構,因此可將香豆素分為五大類,即簡單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。
(一)簡單香豆素類
這類是指僅在苯環有取代基的香豆素類。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團存在,僅少數例外。傘形花內酯,即7-羥基香豆素可以認為是香豆素類成分的母體。
(二)呋哺香豆素類
1.6,7-呋喃駢香豆素型(線型) 此型以補骨脂內酯為代表,又稱補骨脂內酯型。例如香柑內酯、花椒毒內酯、歐前胡內酯、紫花前胡內酯等,其中紫花前胡內酯為未經降解的二氫呋喃香豆素。
2.7,8-呋喃駢香豆素型(角型) 此型以白芷內酯為代表。白芷內酯又名異補骨脂內酯,故此型又稱異補骨脂內酯型。如異香柑內酯、茴芹內酯。
(三)吡喃香豆素類
香豆素C-6或C-8位異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構,形成吡喃香豆素。
1.6,7-吡喃駢香豆素(線型) 此型以花椒內酯為代表,如美花椒內酯。
2.7,8-吡喃駢香豆素(角型) 此型以邪蒿內酯為代表,如沙米丁(samidin)和維斯納丁(visnadin)。
3.其他吡喃香豆素 5,6-吡喃駢香豆素如別美花椒內酯;雙吡喃香豆素如狄佩它妥內酯。
(四)異香豆素類
異香豆素是香豆素的異構體,在植物中存在的多數為二氫異香豆素的衍生物,其代表化合物有茵陳炔內酯、仙鶴草內酯等。
(五)其他香豆素類
這類是指α-吡喃酮環上有取代基的香豆素,C-3、C-4上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代,如沙葛內酯、黃檀內酯等。
另外,香豆素類成分中也發現二聚體和三聚體形式。如kotamin。
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