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2014執業藥師《中藥專業二》中藥化學:苷類化合物

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  苷類化合物苷鍵裂解方法

  (1)酸催化水解

  苷鍵具有縮醛結構,易為稀酸催化水解。反應一般在水或稀醇溶液中進行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應是苷原子先質子化。然后斷鍵生成陽碳離子或半椅型中間體,在水中溶劑化而成糖。

  酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環境有密切的關系,只要有利于苷鍵原子的質子化就有利于水解,其水解難易的規律可概括為:

  ①按苷鍵原子不同,酸水解的易難順序為:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

  ②呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。

  ③酮糖較醛糖易水解。

  ④吡喃糖苷中吡喃環的C-5上取代基越大越難水解,因此五碳糖最易水解,其順序為五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,則最難水解。

  ⑤氨基糖較羥基糖難水解,羥基糖又較去氧糖難水解。

  ⑥芳香屬苷,如酚苷因苷元部分有供電子結構,水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。

  ⑦苷元為小基團者,苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解,因為橫鍵上原子易于質子化。苷元為大基團者,苷鍵豎鍵的比橫鍵的易水解,因為苷的不穩定性促使水解。

  ⑧N-苷易接受質子,但當N原子處于嘧啶或酰胺位置時,N-苷也難于用礦酸水解。

  (2)堿催化水解

  僅酯苷、酚苷、烯醇苷和β-吸電子基取代的苷等才易為堿所水解。

  (3)酶催化水解

  酶催化反應具有專屬性高,條件溫和的特點。常用的酶有轉化糖酶,水解β-果糖苷健。麥芽糖酶專使α-葡萄糖苷鍵水解。

  杏仁苷酶是一種β-葡萄糖苷水解酸,專屬性較低,水解一般β-葡萄糖苷和有關六碳醛糖苷。

  纖維素酶也是β-葡萄糖苷水解酶。

  pH條件對酶水解反應是十分重要的,芥子苷酶水解芥子苷,在pH7時酶解生成異硫氰酸酯類,在pH3~4時酶解生成腈和硫黃。

  (4)氧化開裂法

  Smith裂解是常用的氧化開裂法。

  特別適用于一般酸水解時苷元結構容易改變的苷以及難水解的C-苷。

  但不適用于苷元上有1,2-二醇結構的苷類水解。

  Smith裂解反應分3步:過碘酸鈉氧化、四氫硼鈉還原、稀酸水解。

  從Smith裂解得到的多元醇,可確定苷中糖的類型。如六碳糖苷(如葡萄糖、甘露糖、半乳糖)。Smith裂解得到的多元醇為丙三醇;五碳糖苷(如阿拉伯糖、木糖)。Smith裂解得到的多元醇為乙二醇;甲基五碳糖苷(如鼠李糖)。Smith裂解得到的多元醇為1,2-丙二醇。

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