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　　苷的水解反應（常考考點）

　　1、酸催化水解：苷鍵屬縮醛(縮酮)結構，對酸不穩定，在酸性條件下，易被催化水解生成糖和苷元。反應一般在水或稀醇中進行，常用的酸有稀鹽酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。

　　機制：苷原子先被質子化，然后苷鍵斷裂形成苷元和糖的陽碳離子中間體，在水中該中間體經溶劑化，再脫去氫離子形成糖分子。

　　凡有利于苷原子的質子化及陽碳離子中間體形成的因素都利于苷鍵的酸水解。苷鍵的酸催化水解的難易規律：

　　(1)按苷原子不同，酸催化水解的易難順序：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。N 原子堿性強，易接受質子，水解速度最快，C 原子上無未共享電子對，幾乎無堿性，最難質子化，C苷很難酸水解。但當 N 原子存在于酰胺或嘧啶環上時，因 p-π共軛及吸電子誘導效應的影響，N 原子電子云密度降低，基本不顯堿性，難于質子化，故這類 N 苷很難酸水解。

　　(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易于酸水解，水解速率大 50-100 倍。由于五元呋喃環是平面結構，各取代基處于重疊位置，空間張力大，酸水解形成的中間體使擁擠狀態有所改善，環張力減小，故呋喃糖苷水解速率比吡喃糖苷大。

　　(3)酮糖苷酸水解易于醛糖苷。因為酮糖常以呋喃糖形式存在。

　　(4)吡喃糖中 C-5 上的取代基越大，對質子進攻苷鍵造成的空間位阻越大，越難水解。

　　水解速率是：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有 COOH，則最難水解。

　　(5)氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又比去氧糖難水解。易難順序：去氧糖>羥基糖>氨基糖。

　　(6)芳香族苷較脂肪族苷易水解。

　　(7)苷元為小基團者，苷鍵橫鍵>苷鍵豎鍵;苷元為大基團者，苷鍵豎鍵>橫鍵。

　　2、堿催化水解：縮醛結構對堿試劑相當穩定，因此苷類一般不易被堿催化水解，但酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸電子取代基的苷，遇堿可發生水解。

　　3、酶催化水解：苷鍵可受酶的作用水解。酶水解具有專屬性高，水解條件溫和，可獲知苷鍵的構型，保持苷元結構不變。

　　酶的專屬性一般表現為α-苷酶只水解α-苷鍵，β-苷酶只水解β-苷鍵。

　　常用的酶有：

　　①β-果糖苷水解酶：果糖苷鍵

　　②α-葡萄糖苷水解酶：如麥芽糖酶

　　③β-葡萄糖苷水解酶：

　　a.杏仁苷酶(混合酶)，可以水解一般葡萄糖苷和有關六碳醛糖苷，專屬性較低

　　b.纖維素酶

　　④蝸牛酶、高峰糖化酶、橙皮苷酶、柑橘苷酶。

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