甾體及其苷類

　　1、區(qū)分甲型強(qiáng)心苷和乙型強(qiáng)心苷應(yīng)選用的呈色反應(yīng)是

　　A.醋酐-濃硫酸反應(yīng)

　　B.三氯醋酸反應(yīng)

　　C.三氯化銻反應(yīng)

　　D.亞硝酰鐵氰化鈉反應(yīng)

　　E.三氯化鐵-冰醋酸反應(yīng)

　　[答案]D

　　[解析]在亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應(yīng)的過程中，甲型強(qiáng)心苷會產(chǎn)生活性次甲基，從而能夠與試劑反應(yīng)而顯色，乙型強(qiáng)心苷不會產(chǎn)生活性次甲基，所以無此類反應(yīng)。

　　2[.題干]A.HCl-Mg粉反應(yīng)B.NaBH4反應(yīng)C.Molish反應(yīng)D.Liebermann-Burchard反應(yīng)E.Keller-Kiliani反應(yīng)

　　[問題1][單選題]可區(qū)分黃酮和二氫黃酮的是

　　[答案]B

　　[解析]Keller-Kdiani反應(yīng)用于檢測2-去氧糖和在反應(yīng)過程中能水解出2-去氧糖的化合物。三萜皂苷和甾體皂苷可發(fā)生Llebermann-Burchard反應(yīng)，反應(yīng)顯現(xiàn)不同。NaBH4反應(yīng)專 屬性鑒別二氫黃酮，可以用來區(qū)分黃酮和二氫黃酮。

　　[問題2][單選題]四環(huán)三萜苷元可發(fā)生的反應(yīng)是

　　[答案]D

　　[解析]Keller-Kdiani反應(yīng)用于檢測2-去氧糖和在反應(yīng)過程中能水解出2-去氧糖的化合物。三萜皂苷和甾體皂苷可發(fā)生Llebermann-Burchard反應(yīng)，反應(yīng)顯現(xiàn)不同。NaBH4反應(yīng)專 屬性鑒別二氫黃酮，可以用來區(qū)分黃酮和二氫黃酮。

　　[問題3][單選題]2-去氧糖可發(fā)生的反應(yīng)是

　　[答案]E

　　[解析]Keller-Kdiani反應(yīng)用于檢測2-去氧糖和在反應(yīng)過程中能水解出2-去氧糖的化合物。三萜皂苷和甾體皂苷可發(fā)生Llebermann-Burchard反應(yīng)，反應(yīng)顯現(xiàn)不同。NaBH4反應(yīng)專 屬性鑒別二氫黃酮，可以用來區(qū)分黃酮和二氫黃酮。

　　3、Ⅰ型強(qiáng)心苷是

　　A.苷元-(D-葡萄糖)y

　　B.苷元-(6-去氧糖甲醚)x-(D-葡萄糖)y

　　C.苷元-(2，6-二去氧糖x-(D-葡萄糖)y

　　D.苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y

　　E.苷元-(D-葡萄糖)y-(2，6-二去氧糖)x

　　[答案]C

　　[解析]苷元與糖的連接方式：Ⅰ型：苷元-(2，6二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如毛花苷C。Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如真地吉他林。Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y，如綠海蔥苷。其中x=1～3，y=1～2。天然存在的強(qiáng)心苷類以Ⅰ型及Ⅱ型較多，Ⅲ型較少。

　　4、下列皂苷具有較強(qiáng)溶血作用的是

　　A.單糖鏈皂苷

　　B.雙糖鏈皂苷

　　C.三萜皂苷

　　D.呋甾烷醇類皂苷

　　E.強(qiáng)心苷

　　[答案]A

　　[解析]單糖鏈皂苷溶血作用較明顯，雙糖鏈皂苷溶血作用較弱或無溶血作用，三萜皂苷顯示中等強(qiáng)度的溶血作用，呋甾烷醇類皂苷不能和膽固醇形成分子復(fù)合物，故不具有溶血作用。強(qiáng)心苷沒有溶血作用。

　　5、強(qiáng)心苷元部分的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是

　　A.由25個碳原子構(gòu)成的甾體衍生物

　　B.具有羰基的甾體衍生物

　　C.具有雙鍵的甾體衍生物

　　D.具有27個碳原子的六環(huán)母核

　　E.具不飽和內(nèi)酯環(huán)的甾體衍生物

　　[答案]E

　　[解析]強(qiáng)心苷元特點(diǎn)：可分為甾體母核、不飽和內(nèi)酯環(huán)兩部分。強(qiáng)心苷苷元屬于C17側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)的甾體化合物。甾體母核中C3、C14位常各有一個羥基，C3位羥基與糖結(jié)合成苷。甾核C10、C13、C17位上有三個側(cè)鏈;C17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)。

　　6、作用于強(qiáng)心苷五元不飽和內(nèi)酯的反應(yīng)是

　　A.三氯乙酸反應(yīng)

　　B.三氯化鐵-鐵氰化鉀反應(yīng)

　　C.Keller-Kiliani反應(yīng)

　　D.對硝基苯肼反應(yīng)

　　E.亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應(yīng)

　　[答案]E

　　[解析]作用于強(qiáng)心苷五元不飽和內(nèi)酯的反應(yīng)有Legal反應(yīng)、Raymond反應(yīng)、Kedde反應(yīng)、Baljet反應(yīng)。

　　7、強(qiáng)心苷苷鍵溫和酸水解的條件為

　　A.1%HCl/Me2CO

　　B.0.02～0.05mol/LHCl

　　C.β-葡萄糖苷糖

　　D.3%～5%HCl

　　E.5%NaOH

　　[答案]B

　　[解析]溫和的酸水解法：用稀酸如0.02～0.05mol/L的鹽酸或硫酸，在含水醇中經(jīng)短時間(半小時至數(shù)小時)加熱回流，可使Ⅰ型強(qiáng)心苷中苷元與2-去氧糖或2-去氧糖之間的苷鍵進(jìn)行酸水解，但葡萄糖與2-去氧糖之間的苷鍵在此條件下不易斷裂。

　　8、強(qiáng)心苷元是甾體母核C-17側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)，甲型強(qiáng)心苷元17位側(cè)鏈為

　　A.六元不飽和內(nèi)酯環(huán)

　　B.五元不飽和內(nèi)酯環(huán)

　　C.五元飽和內(nèi)酯環(huán)

　　D.六元飽和內(nèi)酯環(huán)

　　E.七元不飽和內(nèi)酯環(huán)

　　[答案]B

　　[解析]強(qiáng)心苷元的類型：依據(jù)不飽和內(nèi)酯環(huán)的特點(diǎn)分為兩類。1)甲型強(qiáng)心苷元：由23個碳原子組成，C-17位結(jié)合有五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，也稱為強(qiáng)心甾烯。天然存在的強(qiáng)心苷類大多屬于此種類型。如洋地黃毒苷元。2)乙型強(qiáng)心苷元：由24個碳原子組成，C-17位結(jié)合有六元不飽和內(nèi)酯環(huán)稱為海蔥甾烯或蟾酥甾烯。此種類型在自然界中較少。如海蔥苷元等。

　　9、不易被堿催化水解的苷是

　　A.醇苷

　　B.酚苷

　　C.烯醇苷

　　D.酯苷

　　E.β位吸電子基取代的苷

　　[答案]A

　　[解析]由于一般的苷鍵屬縮醛結(jié)構(gòu)，對稀堿較穩(wěn)定，多數(shù)采用酸催化水解或酶水解。但酯苷、酚苷、烯醇苷和β位吸電子基團(tuán)的苷類易為堿催化水解。

　　10、強(qiáng)心苷能發(fā)生溫和酸水解的原因是

　　A.分子中含有2-去氧糖

　　B.分子中含有2-羥基糖

　　C.分子中含有蔗糖

　　D.分子中含有棉子糖

　　E.分子中含有蕓香糖

　　[答案]A

　　[解析]溫和的酸水解法：用稀酸如0.02～0.05mol/L的鹽酸或硫酸，在含水醇中經(jīng)短時間(半小時至數(shù)小時)加熱回流，可使Ⅰ型強(qiáng)心苷中苷元與2-去氧糖或2-去氧糖之間的苷鍵進(jìn)行酸水解，但葡萄糖與2-去氧糖之間的苷鍵在此條件下不易斷裂;

　　11、甲型和乙型強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)主要區(qū)別點(diǎn)是

　　A.不飽和內(nèi)酯環(huán)

　　B.側(cè)鏈連接位置

　　C.A/B環(huán)稠合方式

　　D.內(nèi)酯環(huán)的構(gòu)型

　　E.內(nèi)酯環(huán)的位置

　　[答案]A

　　[解析]甲型強(qiáng)心苷17-位是五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，乙型強(qiáng)心苷17-位是六元不飽和內(nèi)酯環(huán)。

　　12、下列化合物的水溶液強(qiáng)烈振搖后，會產(chǎn)生持久性的泡沫的是

　　A.醌類化合物

　　B.黃酮類化合物

　　C.香豆素類化合物

　　D.三萜皂苷類化合物

　　E.生物堿類化合物

　　[答案]D

　　[解析]三萜皂苷和甾體皂苷的水溶液振搖后產(chǎn)生肥皂水溶液樣泡沫，故這類成分稱為皂苷。

　　13、強(qiáng)心苷通過水解反應(yīng)常得到脫水苷元的反應(yīng)是

　　A.溫和的酸水解

　　B.強(qiáng)烈的酸水解

　　C.溫和的堿水解

　　D.強(qiáng)烈的堿水解

　　E.酶水解

　　[答案]B

　　[解析]強(qiáng)烈的酸水解反應(yīng)條件比較劇烈，常引起苷元的脫水，產(chǎn)生脫水苷元。

　　14、在石油醚中溶解度好的化合物是

　　A.生物堿鹽

　　B.蛋白質(zhì)

　　C.游離甾體

　　D.多糖

　　E.鞣質(zhì)

　　[答案]C

　　[解析]生物堿鹽、蛋白質(zhì)、鞣質(zhì)類化合物極性較大，大多易溶于水;游離甾體類化合物極性很小，在石油醚中溶解度好。

　　15、有關(guān)皂苷理化性質(zhì)敘述錯誤的是

　　A.具有吸濕性

　　B.一般可溶于水，易溶于熱水、稀醇

　　C.皂苷的水溶液大多數(shù)沒有溶血作用

　　D.皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性泡沫

　　E.多數(shù)皂苷具苦和辛辣味，對人體黏膜有刺激性

　　[答案]C

　　[解析]皂苷的理化性質(zhì)甾體皂苷與三萜皂苷都具有如下性質(zhì)。(1)性狀：皂苷分子量較大，不易結(jié)晶，多為無色、白色無定形粉末，具有吸濕性。多數(shù)皂苷具苦和辛辣味，對人體黏膜有刺激性。(2)溶解性：多數(shù)皂苷極性較大，一般可溶于水，易溶于熱水、稀醇，幾乎不溶于或難溶于石油醚、苯、乙醚等親脂性溶劑。而甾體皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑。(3)表面活性：皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性泡沫，且不因加熱而消失，這是因為皂苷分子內(nèi)親水性的糖和親脂性的苷元部分達(dá)到平衡狀態(tài)而使水溶液表面張力降低所致。但也有些皂苷起泡性不明顯。(4)溶血性：皂苷的水溶液大多數(shù)能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用。各種皂苷的溶血作用強(qiáng)弱不同，可用溶血指數(shù)表示。

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